Увод у изомере дамасценона
Дамасценон и β-дамасценон су два важна изомера истог хемијског једињења, оба се широко користе у индустрији мириса и арома. Иако деле исту молекуларну формулу (C₁₃H₁₈O), њихове различите хемијске структуре доводе до значајних разлика у профилима ароме и применама. Овај чланак пружа детаљно поређење ова два вредна мирисна једињења.
Разлике у хемијским структурама
Главна разлика између дамасценона (типично α-дамасценона) и β-дамасценона лежи у њиховим молекуларним структурама:
·α-Дамасценон: Хемијски познат као (Е)-1-(2,6,6-триметил-1-циклохексен-1-ил)-2-бутен-1-он, са двоструком везом која се налази на α-позицији (други угљеник) циклохексенског прстена
·β-Дамасценон: Структурно (E)-1-(2,6,6-триметил-1,3-циклохексадиен-1-ил)-2-бутен-1-он, са двоструким везама на β-позицијама (1. и 3. угљеник) циклохексадиенског прстена
·Стереохемија: Оба постоје као (Е) изомери (транс-конфигурација), што значајно утиче на њихова олфакторна својства
Поређење физичких својстава
| Некретнина | α-Дамасценон | β-Дамасценон |
| Густина | 0,942 г/цм³ | 0,926 г/цм³ |
| Тачка кључања | 275,6°C | 275,6°C |
| Индекс преламања | 1,5123 | 1,49 |
| Изглед | Безбојна до бледо жута течност | Безбојна до бледо жута течност |
| Растворљивост | Нерастворљиво у води, растворљиво у органским растварачима | Нерастворљиво у води, растворљиво у органским растварачима |
| Тачка паљења | >100°C | 111°C |
Разлике у ароматичном профилу
Карактеристике ароме α-дамасценона
· Основна нота: Слатко воћна, зелена, цветна
·Секундарне ноте: Дрвенасте и бобичасте нијансе
·Укупан утисак: Комплекснији са свежим, биљним квалитетом
Карактеристике ароме β-дамасценона
·Основна нота: Јак цветни карактер сличан ружи
·Секундарне ноте: Шљива, грејпфрут, малина и ноте сличне чају
·Укупан утисак: Интензивније, топлије, са бољом дифузијом и дуготрајношћу
Разлике у примени
Главне примене α-Дамасценона
Врхунска парфимерија: Додаје сложеност и дубину мирисним композицијама
Арома хране: Одобрено као адитив за храну (GB 2760-96)
Арома дувана: Побољшава глаткоћу дуванских производа
Главне примене β-дамасценона
Парфимерска индустрија: Основна компонента ружиних нота у финим мирисима
Адитиви у храни: Користе се у кондиторским производима, пецивима и пићима
Арома дувана: Кључни састојак многих арома дувана
Производи од чаја: Карактеристично једињење ароме у црним чајевима са мирисом меда
Природно појављивање и комерцијални значај
Природни извори: Оба се природно јављају у ружином уљу, црном чају и уљу малине
Комерцијални значај: β-Дамасценон доминира тржиштем због својих супериорних ароматичних својстава
Разлика у концентрацији: β-изомер је обично присутан у вишим концентрацијама у природним производима
Синтеза и производња
·Методе синтезе: Оба се могу произвести Грињаровом реакцијом β-циклоцитрала, након чега следи оксидација
··Процес производње: Синтеза α-дамасценона је сложенија и скупља
·Доступност на тржишту: β-Дамасценон је широко доступан и релативно јефтинији
Закључак
Иако α-Дамасценон и β-Дамасценон деле сличне хемијске структуре, положај њихових двоструких веза резултира различитим ароматичним профилима и применама. β-Дамасценон, са својим израженијим цветним карактером сличним ружи и супериорном дифузијом, има већи комерцијални значај. Међутим, сложени ароматични профил α-Дамасценона одржава своју вредност у одређеним висококвалитетним применама. Разумевање ових разлика омогућава парфимерима и стручњацима за укус да ефикасно користе сваки изомер у својим формулацијама.
Време објаве: 10. новембар 2025.